Sing Sing, במתקן Sing Sing Correctional במלואו, בית סוהר עם אבטחה מרבית הממוקם באוסיינינג, ניו יורק. בשימוש מאז 1826, זהו אחד ממוסדות העונשין העתיקים ביותר בארצות הברית. זה גם מהידועים במדינה, ובולט במיוחד בתנאיו הקשים במאות ה -19 וה -20.
הוא נקרא במקור בשם כלא מאונט פלזנט, והוא הוקם בכפר סינג סינג בגדה המזרחית של נהר ההדסון, כ -48 מיילים צפונית לעיר ניו יורק. זה נועד לספק מקום כלא נוסף ולהחליף את כלא ניוגייט. בנייה בוצעה בשנת 1825 על ידי עובדי הרשעה בפיקוחו של עילם לינדס, מפקד בית הכלא אובורן. הוא הפך רשמית לראש הכלא החדש כשנפתח בשנת 1826, למרות שהוא לא הושלם עד שנת 1828. במתקן הראשוני היו 800 תאים. אוכלוסיית הכלא עלתה באמצע המאה ה -19, והתוצאה הייתה בנייה רבה יותר. המתחם בן ארבע הקומות היה בקרוב שישה קומות, ובסופו של דבר כלאו יותר מ- 1,600 אסירים. מכיוון שרוב הפושעים המורשעים המוקדמים נסעו בסירה לשיר סינג, הביטוי "במעלה הנהר" פירושו כביכול ללכת לכלא.
אחד המבקרים הבולטים בכלא היה אלכסיס דה טוקוויל, מחבר הדמוקרטיה באמריקה. ממשלת צרפת שלחה אותו ואת גוסטב דה ביומונט לארצות הברית בשנת 1831 כדי לאסוף מידע על מערכת העונשין האמריקאית. השניים נדהמו מההתחייבות המוחלטת שבה עבדו אסירים ומהכוח הניהולי שהפעיל הסוהר בסינג סינג.
לינדס התפטר ממפקד סינג סינג בשנת 1830 וחזר לאוברן בשנת 1838. הוא התבקש לעזוב את בית הסוהר כעבור שנה לאחר מותו של אסיר שנענש בחומרה בגין מחלה. למרות הרשומה הזו, סינג סינג חינן את לינדס בשנת 1843.
שוטים וריפות היו עונשים שבשגרה בשירה סינג. לעתים קרובות נעשה שימוש בזנבות זנב החתול, אמצעי מניעה שוטים אכזרי שהריסים שלו הוטו לעתים קרובות במתכת או בתילים. השימוש בו בוטל סופית על ידי המחוקק של מדינת ניו יורק בשנת 1848. בנוסף, בעוד לינדס היה סוהר, צפויים אסירים להימנע מלהרעיש, שכלל דיבורים. עם כניסתו של הכיסא החשמלי בשנת 1891, Sing Sing הפך ידוע לשמצה בגלל הוצאות להורג. למרות שהכיסא החשמלי פותח בערבורן השכנה, כמעט כל ההוצאות להורג במדינה בוצעו בסינג סינג עד 1963. "כיסא המוות" הידוע לשמצה הועבר מאוחר יותר לכלא גרין הייבן.
סינג סינג היה גם אתר הרפורמות שהשפיעו על מערכת העונשין הלאומית. הרפורמטור תומאס מוט אוסבורן, שפיתח את תיאוריות הפנולוגיה שלו כשהוא כלוא מרצונו במשך שנה באובורן, שימש כמנהל סינג סינג בשנים 1914–1515 ו- 1916. אך השינויים המיידיים והסוחפים שלו הותקפו, והוא התפטר תחת לחץ פוליטי עז. אולם במהלך כהונתו החלה העבודה הפסיכולוגית הראשונה עם אסירים. רפורמות נוספות הוחלו תחת לואיס אדוארד לוס, שכיהן כמפקד בשנים 1920 עד 1941. הוא שיפר במיוחד את תנאי החיים בתוך הכלא ואיפשר לאסירים להשתתף בספורט.
בשנת 1901 שינו תושבי הכפר סינג סינג את שמו לאוסינינג. הם רצו להרחיק את העיר מהכלא הידוע לשמצה, אם לא להתנתק. מאותה סיבה, בשנת 1970 המדינה שינו את שמו למתקן התיקון למאסר באוססין. אולם השינוי לא דבק. סוחרים מקומיים שוחזרו את השם הקודם בשנת 1983, מתוך מחשבה שמנחת "סינג סינג" - אז הכלא היה חלק מהתרבות הפופולרית האמריקאית, שהופיע לעתים קרובות בסרטים, בתוכניות טלוויזיה ובספרים - יתורגם לתיירות.
